İçeriğe geç
Farmakoloji

Fentanil

arztchen_a_painting_of_1959_Fentanyl_was_first_synthesized_by_D_b7903b3a-2e50-4945-bb52-cbfc03b964df
  1. Fent-: Bu önek, fentanil molekülünün bir parçası olan fenetil grubundan (C₆H₅-CH₂-CH₂-) türetilmiştir. Fenetil grubu, fentanilin kimyasal yapısının tanımlayıcı bir özelliği olan bir etil zincirine (-etil) bağlı bir benzen halkasından (fen-) oluşur.
  2. -An-: Merkezi segment “-an-“, bileşiğin amin grubuna atıfta bulunan kısaltılmış bir form veya organik bileşiklerin adlandırma kuralında basitçe bir bağlayıcı unsur olabilir.
  3. -Yl: Kimyasal isimlendirmede “-il” eki genellikle daha büyük bir molekülden türetilen bir radikal veya fonksiyonel grubu belirtir. Fentanil durumunda, bu, onun belirli işlevsel kısımlarını ve piperidin sınıfındaki diğer türevlerle ilişkisini temsil eder.

Bu nedenle, fentanil adı, sentetik opioid kimyası bağlamında işlevselleştirilmiş, fenetil grubu olan bir bileşik olarak kimyasal kimliğini yansıtır. Bu etimoloji, diğer sentetik opioidlerle yapısal ve işlevsel ilişkisini, özellikle petidin (meperidin)‘in bir analoğu olarak kökenini vurgular.


Fentanil, esas olarak şiddetli ağrının yönetimi için kullanılan yüksek etkili sentetik bir opioid analjeziktir. Pastiller, bukkal tabletler, dil altı tabletler, transdermal yamalar (örn. Durogesic®, jenerikler) ve enjekte edilebilir solüsyonlar dahil olmak üzere çeşitli formlarda ticari olarak mevcuttur. Bir narkotik olarak sınıflandırılması nedeniyle, fentanil sıkı reçete düzenlemelerine tabidir.


Moleküler Özellikler: Fentanil (C₂₂H₂₈N₂O, moleküler ağırlık = 336,5 g/mol) yüksek potansiyele sahip lipofilik, küçük bir moleküldür. Bu özellikler, deriden emilimini ve kan-beyin bariyerini geçerek MSS’ye ulaşma yeteneğini kolaylaştırır.

  • Tuz formu, fentanil sitrat, suda çözünür ve belirli formülasyonlarda kullanılır.
  • Metabolizma: Fentanil, karaciğer enzimi CYP3A4 tarafından metabolize edilir ve inaktive edilir, bu da onu önemli ilaç-ilaç etkileşimlerine duyarlı hale getirir.